Hockumlagerung - Katalysator zur schwefelsäurefreien Phenol- und Acetonsynthese

Ref.-Nr. 6466

Keywords: Heterogener Katalysator, Phenol und Acetonherstellung, umweltfreundlich, Hockumlagerung

Das vorliegende Syntheseverfahren ersetzt die übliche Syntheseroute, bei der Schwefelsäure als Katalysator für die Umlagerung von benzylischen Peroxidverbindungen zu Phenolen und Carbonylverbindungen (sogenannte Hock-Umlagerung) verwendet wird. Es wurde überraschend festgestellt, dass ein calciniertes Zeolithmaterial ebenfalls als Katalysator geeignet ist. Dabei ist dieses Material umweltschonender als Schwefelsäure. Daneben sind auch weitaus weniger Probleme mit Korrosion zu erwarten, wenn Schwefelsäure durch den beschriebenen festen Katalysator ersetzt wird. Durch die besondere Behandlung des Zeolithmaterial hat sich herausgestellt, dass so die katalytische Aktivität stark gesteigert werden konnte.

Vorteile

  • Umweltfreundlicher Katalysator
  • Schwefelsäurefrei
  • Gute Ausbeute ohne Nebenprodukte

Kommerzielle Anwendung

Die wichtigste großtechnische Synthese von Phenolen umfasst die Umlagerung von benzylischen Peroxidverbindungen, wobei zu gleichen Teilen Phenole und Carbonylverbindungen entstehen. Das Verfahren zur Synthese von Phenol und Aceton aus Benzol und Propen mit anschließender Peroxidierung und Umlagerung des Peroxids zu Phenol und Aceton trägt den Namen „Hock-Verfahren“, nach Heinrich Hock, der dieses Verfahren in den 1940er Jahren entwickelte. Dieses Verfahren zeichnet sich durch eine hohe Atomökonomie aus, da so gut wie keine Abfallstoffe entstehen. Es werden jedoch große Mengen stark ätzender Schwefelsäure benötig, die später aufwändig recycelt werden müssen.

Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zeolithe kann auf Schwefelsäure verzichtet werden.

Aktueller Stand

Eine Deutsche Patentanmeldung wurde von der Hochschule beim DPMA eingereicht, Internationale Anmeldungen sind noch möglich. Experimentelle Labordaten bestätigen die Funktionsfähigkeit des Verfahrens.

Technologie-Reifegrad

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Versuchsaufbau im Labor

Relevante Veröffentlichungen

High-Temperature-Treated LTX Zeolites as Heterogeneous Catalysts for the Hock Cleavage; Jan Drönner, Karim Bijerch, Peter Hausoul, Regina Palkovits and Matthias Eisenacher, Catalysts 2023, 13, 202. doi.org/10.3390/catal13010202 (open access)

Eine Erfindung der TH Köln.


Dr. Thorsten Schaefer

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