Material- & Werkstofftechnik

Aldoladdition 4.0 - Diolsynthese an metallfreien Ionenaustauschern

Ref.-Nr. 5604

Keywords: Polymere, Aldolreaktion, metallfreier Katalysator, Ionenaustauscherharz, Polymers, Aldolreaction, metall free catalyst, ion exchanger

Die Erfinder konnten zeigen, dass die Selektivität der basenkatalysierten Reaktion von Butanal zum Wertstoff Ethyl-Hydroxyhexanal (Additionsprodukt) bzw. dem Kondensationsprodukt Ethylhexenal durch die Vorbehandlung des basischen Harzes signifikant beeinflusst werden kann. Das Aldol-Additionsprodukt in 92 Prozent Ausbeute konnte nur durch die vorherige Auswaschung des freien OH- aus dem Harz mit Wasser und anschließend mit THF erreicht werden. Mit anderen Eluaten war die Bildung des Hexenals als Aldol-Kondensationsprodukt bevorzugt.

Vorteile

  • Metallfreier Festphasenkatalysator
  • Ungekreuzte Aldol-Addition
  • Beeinflussung der Selektivität hinsichtlich der Unterdrückung der konkurrierenden Harz als Aldol-Additions-Katalysator
  • Effektivere und umweltschonendere Methode zur Synthese von Diolen

Kommerzielle Anwendung

In der Polymerindustrie werden Monomere wie Diole als Baustein für die Herstellung verschiedenster Polymere benötigt. Die Aldoladdition zur Herstellung dieser Verbindungen ist von besonderem Interesse, da die entstehenden Verbindungen interessante chemische Produkte darstellen und eine Vielzahl von wichtigen Verbindungen aus diesen herstellbar sind. Aldol-Additionsprodukte wie Ethylhydroxyhexanal sind als Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyurethanen wirtschaftlich interessant. Heterokatalytische Verfahren an metallfreien Feststoffen versprechen zudem eine wirtschaftliche Herstellung von chemischen Wertstoffen und erweitern das Anwendungspotential z.B. des verwendeten Ionenaustauscherharzes.

Aktueller Stand

Die Erfindung wurde zum Patent angemeldet, weitere internationale Anmeldungen sind möglich. Gern informieren wir Sie über den aktuellen Verfahrensstand.

Die Funktionalität wurde experimentell nachgewiesen. Im Namen der Technischen Hochschule Köln bietet PROvendis interessierten Unternehmen Lizenzen an der Erfindung und der Patentanmeldung an.

Relevante Veröffentlichungen

Bachelorarbeit Lummerich, Felix (2019) TH Köln:
Ionentauscherharze als Katalysatoren in der Monomersynthese

Eine Erfindung der TH Köln.

Dr. Thorsten Schaefer

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